Şahsına ait olmayan bir miktar parayı kumar masalarında kaybeden Eddie, büyük bir depresyona girmiş ve yeniden hayatını inşa etmeye başlamıştır. Ancak rüzgar tersi yöne doğru gider ve hiç beklemediği bir sürprizle karşılaşır. İçine düştüğü bu zorlu şartlarla dolu durumdan sadece bir şekilde kurtulabilir. Manevi destek, özgüven ve azim kaynağı biri. Yeni bir işe başlayarak hayatının temelini atmayı planlayan Eddie, yeni bir sevgili yaparak normal bir insan gibi kötü alışkanlıklarını bırakıp yaşamayı diliyor. Komedi ve Aksiyonu bol 2017 yapımı Win It All filminde, Joe Swanberg gibi usta bir isim yönetmenlik koltuğuna oturmuş. Tek Çare Kazanmak, başka bir yol yok.